Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: CASSIA SOUSA FERREIRA
DATA: 28/11/2022
HORA: 08:30
LOCAL: Miniauditorio do CCET
TÍTULO: SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE CHALCONAS METOXILADAS PARA A AVALIAÇÃO DE ATIVIDADES
BIOLÓGICAS
PALAVRAS-CHAVES: Substâncias bioativos. Chalconas metoxiladas. Atividades biológicas.
PÁGINAS: 172
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Química dos Produtos Naturais
RESUMO:
Foram realizadas sínteses de doze chalconas metoxiladas, através da reação decondensação de Claisen-Schimidt, que consiste no acoplamento entre ascetonas e aldeídos aromáticos ou heteroaromáticos. São elas: (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-(furan-2-il)prop-2-en-1-ona (CH-1), (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-phenilprop-2-en-1-ona (CH-2), (E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-(tiofen-2-il)prop-2-en1-ona (CH-3), (E)-1-(3,4-dimetoxipenil)-3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH4),(E)-1-(3,4-dimetoxifenil)-3-(4-(dimetilamino)fenil)prop-2-en-1-ona (CH-5), (E)-1-(4-metoxifenil)-3-(naftalen-1-il)prop-2-en-1-ona (CH-6), (E)-3-(4-isopropilfenil)-1-(4-methoxifenil) prop-2-en-1-ona (CH-7), (E)-3-(furan-2-il)-1-(4-methoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH-8), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-fenilprop-2-en-1-ona (CH-9), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(4-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (CH-10), (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(4-(dimetilamino)fenil)prop-2-en-1-ona (CH-11) e (E)-1-(4-dimetoxifenil)-3-(tiofen-2-il)prop-2-en-1-ona (CH-12). O rendimento das reaçõesvariou entre 67-90%. Os compostos foram purificados e caracterizados poranálises espectroscópicas e cromatográficas, como: FTIR, CG-EM, RMN 1H e13C, COZY, HMBC e HSQC. Por fim, após caracterizadas, foram submetidas aavaliação de seus efeitos larvicida, citotóxico e antifúngico e realizado um estudode correlação entre estrutura e atividade dessas substâncias bioativas. O ensaiolarvicida demonstrou que apenas a CH-1 foi eficiente com 37,065 ± 0,220 ppm.O ensaio citotóxico indicou que as chalconas CH-2, CH-4 e CH-7 apresentaramporcentagem de inibição superior a 70% contra as células HCT116 e HepG2.Contudo, ao realizar a testagem em curva, apresentaram baixa atividadecitotóxica frente as linhagens tumorais testadas. O ensaio antifúngico contra Colletotrichum sp indicou que no tempo de 24 h as chalconas CH-1, CH-3, CH-8, CH-9 e CH-10 promoveram a redução do crescimento micelial com inibições acima de 50%. No entanto, ao final da avaliação, tempo de 96 h, apenas a CH-8 manteve sua inibição, sendo considerada promissora.